Situace pro utečence se ze dne na den zdramatizovala. Gestapo okamžitě začalo s pátráním a zatýkáním lidí, zapsaných na Hitlerově černé listině. Britka Doreen Warriner, která se snažila dostat do bezpečí rodiny sociálních demokratů a komunistů, musela opustit Prahu, situace pro ni začala být příliš nebezpečná. Zdálo by se, že za takového stavu věcí se zastaví i český „kindertransport“. Přece Gestapo nedovolí za svými zády vycestování stovek ohrožených dětí, především židovských! Ale, a to je skutečně šokující, Němci si naopak přáli, aby emigrace dětí pokračovala.
Vycházelo to z tehdejší německé politiky, která hlásala, že Židů je třeba se zbavit pomocí vystěhování. Adolf Eichmann, vysoký nacistický úředník, za to byl zodpovědný a založil ve Vídni Ústřednu pro židovské vystěhovalectví (Zentralstelle für jüdische Auswanderung). Měl také vystěhovat Židy z Protektorátu Čechy a Morava, což nebyl v žádném případě lehký úkol. Většina demokratických států totiž odmítala židovské uprchlíky přijmout. Vznikaly nejneuvěřitelnější plány. Například, že Židé se vystěhují na Madagaskar. Takže tehdy byly německé úřady nakloněny tomu, aby „kindertransporty“ z Prahy organizovány byly. Nakonec Winton bojoval daleko víc s vlastním ministerstvem vnitra než s Němci. Žádal, aby mu rychle vydali povolení po vstup dětí do Británie. Ministerští úředníci v Londýně nad jeho chováním jenom kroutili hlavami: „Proč tak šílíte? Uvidíte, že nic zlého se v Evropě nestane. Hitler se spokojí s tím, co už má. Na vydání víz potřebujeme svůj čas. Klidně počkejte na naše rozhodnutí.“ Winton však klidný nebyl. V Praze se dozvěděl, že válka vypukne brzy. Od jednoho úředníka z pražské německé ambasády totiž získal mapy, kde bylo vyznačeno, jak bude postupně celá Evropa Německem obsazována. Byly tam i přesné termíny a bylo jasné, že mnoho času nezbývá.
